【氰乙酸乙酯】氰乙酸乙酯(Ethyl cyanoacetate)是一种重要的有机化合物,化学式为C₄H₅NO₂。它在有机合成中具有广泛的应用,常用于制备各种药物、染料和高分子材料的中间体。该化合物属于α-氰基酯类,具有较强的反应活性,是合成杂环化合物的重要前驱体。
一、基本信息总结
项目 | 内容 |
中文名称 | 氰乙酸乙酯 |
英文名称 | Ethyl cyanoacetate |
化学式 | C₄H₅NO₂ |
分子量 | 103.09 g/mol |
结构式 | CH₂(CN)COOCH₂CH₃ |
外观 | 无色至淡黄色液体 |
沸点 | 约 185–190°C(常压) |
溶解性 | 可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 |
应用领域 | 药物合成、染料、高分子材料 |
二、性质与用途
氰乙酸乙酯因其分子中含有氰基(–CN)和酯基(–COO–),使其具有较高的反应活性。它可以参与多种有机反应,如:
- 缩合反应:与醛、酮等发生缩合,生成β-氨基酮或β-羟基酯;
- 亲核取代:在碱性条件下可发生水解或醇解;
- 环化反应:用于合成吡咯、呋喃等杂环化合物;
- 作为保护基:在某些合成步骤中,用于保护氨基或羟基。
此外,氰乙酸乙酯在医药工业中被广泛用于合成抗肿瘤药物、抗生素及心血管药物等。例如,某些含氮杂环化合物的合成过程中会使用到该化合物作为关键中间体。
三、安全与储存
氰乙酸乙酯具有一定的毒性,操作时应佩戴防护手套和护目镜,并在通风良好的环境中进行。其储存应避免高温、明火和强氧化剂接触,建议密封保存于阴凉干燥处。
四、总结
氰乙酸乙酯作为一种重要的有机合成中间体,因其独特的结构和反应性能,在多个领域中发挥着重要作用。无论是药物研发还是精细化学品生产,该化合物都是不可或缺的原料之一。随着有机合成技术的发展,其应用范围也在不断拓展。